Il video di “Rain” è stato diretto dal fotografo americano Mark Romanek. Madonna lo aveva cercato dopo aver ammirato il suo lavoro in “Free Your Mind” delle En Vogue (1992) e “Are You Gonna Go My Way” di Lenny Kravitz (1993). In un primo momento Romanek rifiutò, sentendosi “intimidito” all’idea di affrontare una canzone romantica e desideroso di proporre qualcosa che si distaccasse dalle “esibizioni ostentate” di Madonna di quel periodo. Accettò solo dopo aver proposto un concept futuristico, in contrasto con la preferenza iniziale della cantante per un’estetica romantica in bianco e nero.
Il concept finale la ritrae come una “ragazza ingenua dagli occhi spalancati” impegnata a girare un video in Giappone, unica occidentale sul set per sottolineare la sua posizione da outsider. L’estetica prende ispirazione dai designer giapponesi Yohji Yamamoto e Rei Kawakubo, e da uno spot di Jean-Baptiste Mondino/Yves Saint Laurent con protagonista Catherine Deneuve.
Per il ruolo del regista nel “video nel video”, Madonna contattò Jean-Luc Godard e Federico Fellini, ma entrambi rifiutarono; Fellini avrebbe persino inviato una nota di scuse scritta a mano. La parte venne infine affidata a Ryuichi Sakamoto, scelto da Romanek perché considerato “l’icona giapponese più famosa e affascinante”. Nel video compaiono anche il modello argentino Daniel Rossi — all’epoca presunto flirt di Madonna — e la modella americana Jenny Shimizu, anch’essa legata a Madonna secondo i rumor dell’epoca.
Le riprese si svolsero dal 16 al 19 maggio 1993 in un hangar del Santa Monica Airport. Lo spazio fu allestito come uno studio con attrezzature a vista — cavi, telecamere, luci — mentre la troupe giapponese si muoveva liberamente davanti alla macchina da presa e intorno a Madonna. Tra gli oggetti di scena figurava anche la chaise longue Lockhead Lounge del 1986 di Marc Newson.
Romanek cercò di evitare un’interpretazione letterale del brano, utilizzando due grandi pareti d’acqua su entrambi i lati di Madonna per evocare la qualità “cristallina” della canzone. Furono realizzati test di mezza giornata per i primi piani a colori del suo viso, impiegando un particolare sistema di illuminazione tedesco per ottenere un look “moderno ma classico”.
La sua immagine si ispirava alla Parigi degli anni ’40 e a Édith Piaf: capelli neri cortissimi con frangia a punta, lenti a contatto blu intensissimo, incarnato porcellana e labbra rosate. Su richiesta di Romanek, Madonna fece anche ricrescere le sopracciglia. Il guardaroba era firmato Rei Kawakubo (Comme des Garçons) e Vivienne Westwood.
