Dalla superficie alla profondità: Deeper and Deeper ci porta dove il desiderio diventa trasformazione.
Un brano stratificato che fonde disco e house sullo sfondo della Factory di Warhol.
Madonna racconta l’accettazione di sé in una parabola sulla perdita dell’innocenza e sulla seduzione della fama, in un mondo di maschere.
Perché, a volte, scendere più a fondo è l’unico modo per tornare in superficie.
Le riprese, dirette da Bobby Woods, si sono svolte il 7 e 8 novembre 1992 ai Ren-Mar Studios e al nightclub The Roxbury, a Hollywood, California.Nel video, Madonna interpreta Edie Sedgwick, la celebre musa di Andy Warhol. Secondo il regista, la cantante desiderava realizzare un video “in stile Andy Warhol/Edie Sedgwick”. Credeva che esistesse un’affinità tra il clima culturale dell’America dei ruggenti anni Venti e quello degli anni Settanta della disco music.Tra i camei compaiono l’attore tedesco Udo Kier, la regista Sofia Coppola, l’amica personale di Madonna Debi Mazar, il regista porno Chi Chi LaRue, il performer Joey Stefano, i discografici Seymour Stein e Guy Oseary, la socialite Ingrid Casares, l’attore e comico Ray Walston e la Warhol Superstar Holly Woodlawn. Le sequenze di danza nel video, secondo Woods, furono “100% spontanee: abbiamo riempito la pista di persone, messo il disco, e la danza è iniziata”.
Descritto come un “pastiche di immagini anni Settanta”, il video si apre con un uomo (interpretato da Kier) in una stanza buia che parla in tedesco, con sottotitoli in inglese:
“Beware! Our idols and demons will pursue us. Until we learn to let them go!”
Poi Madonna arriva in un nightclub a bordo di una Mercedes-Benz W111, alla ricerca del suo amante, interpretato ancora da Kier. Nel locale lascia dei palloncini legati al bancone, che progressivamente iniziano a liberarsi o a scoppiare.Seguono frammenti di Madonna che balla e si diverte con gli amici, viene fotografata e osserva l’esibizione di uno spogliarellista.Alla fine, l’uomo della scena iniziale taglia con le forbici l’ultimo palloncino rimasto — chiudendo così la narrazione.
Deeper and Deeper è stata inclusa in tre dei tour mondiali di Madonna: The Girlie Show (1993), Re-Invention Tour (2004) e Rebel Heart Tour (2015–2016).
Nel primo, venne eseguita dopo Express Yourself; il palco era decorato con tende di Mylar e sfere da discoteca scintillanti. Madonna indossava una parrucca bionda afro, top anni Settanta e pantaloni a zampa blu royal — un look ispirato, secondo Guilbert, all’attrice Marlene Dietrich nel film del 1932 Blonde Venus. L’esibizione si apriva con un uomo del pubblico che saltava sul palco cercando di ballare con una Madonna sorpresa; poi si strappava i pantaloni, rivelando di essere uno dei ballerini dello show.La performance registrata il 19 novembre 1993 al Sydney Cricket Ground fu inclusa nel video ufficiale The Girlie Show: Live Down Under.
Durante il Re-Invention World Tour, Deeper and Deeper venne reinterpretata in chiave cabaret-lounge. Madonna indossava un costume a tema circense: hot pants neri, tacchi rossi, fascia per capelli e un bustier a righe rosse e bianche in stile flapper anni Venti.
Nel Rebel Heart Tour, il brano tornò nella sua versione originale. La coreografia includeva un momento di line dancing e, in una scena, un ballerino portava Madonna sulle spalle mentre sullo schermo appariva un jukebox. La performance registrata durante le date del 19 e 20 marzo 2016 alla Allphones Arena di Sydney è stata poi pubblicata nel quinto album live di Madonna, Rebel Heart Tour.